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カルコン (chalcone) とは、芳香族ケトンに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC名 1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-オンと表される。

フラボンのアウヴェルス合成 (Auwers synthesis) の基質となる。

生体物質として、カルコンの構造を持つさまざまな誘導体が知られ、その中には抗バクテリア性、抗菌性、抗腫瘍性、抗炎症性を持つものがある。また、フラボノイドの生合成では、カルコン誘導体が中間体となる。広義として、これらカルコン類も「カルコン」と呼ぶことがある。

◆ 合成

カルコンはベンズアルデヒドとアセトフェノンとのアルドール縮合で合成され、その際に水酸化ナトリウムなどの塩基が触媒となるKohler, E. P.; Chadwell, H. M. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 78 (1941). [外部リンク] オンライン版

。

この反応は、溶媒を用いない固相合成も可能でありToda, F., Tanaka, K.; Hamai, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 3207. DOI: [外部リンク] 10.1039/P19900003207、環境への負荷が少ない合成法(グリーンケミストリー)の例として、大学学部生の実習の題材とされているPalleros, D. R. J. Chem. Educ. 2004, 81, 1345. [外部リンク] オンライン版。高温 (200–350 ℃) の水溶液中、無触媒で反応を起こさせる手法も報告されているComisar, C. M.; Savage, P. E. Green Chem. 2004, 6, 227-231. DOI: [外部リンク] 10.1039/b314622g。

◆ 参考文献

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・カルコン page1