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| 相対蒸気密度=

| 融点=1?2 | 融点注=

| 沸点=176?177 | 沸点注=

| 昇華点= | 昇華点注=

| 水への溶解度=

| 比旋光度=

| SMILES=

| 出典=

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シネオール (cineol)、別名ユーカリプトール (eucalyptol) は天然に存在する有機化合物で、環状エーテル構造を持つモノテルペノイドの一種である。1,8-シネオール、リモネンオキシド、カジェプトール (cajeptol) とも呼ばれる。IUPAC系統名は1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[外部リンク]2.2.2オクタン 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[外部リンク]2.2.2octane、p-メンタンから誘導すると1,8-エポキシ-p-メンタン 1,8-epoxy-p-menthane である。

◆性状

無色から淡黄色澄明の液体で、樟脳に似たさわやかな匂いとすっきりした味を持つ。大気に触れると次第に褐色を呈し、一部樹脂化する「ロワチン®カプセル医薬品インタビューフォーム」扶桑薬品工業、2007年8月改訂、p4。

◆存在

ユーカリ属 (Eucalyptus) の植物、例えばユーカリ・ポリブラクテア (E. polybractea) などの精油に90%程度まで含まれるBoland, D.J.; Brophy, J.J.; House, A. P. N. (1991). Eucalyptus Leaf Oils, p. 23. ISBN 0-909605-69-6.。これはユーカリプトールの名称の由来となっている。ローリエ、ヨモギ、バジリコ、ニガヨモギ、ローズマリー、セージなどの葉からも見出される。ユーカリ精油を蒸留すると99.6%から99.8%の純度のものが得られる。

◆用途

こころよい芳香と味を持つことから、食品添加物・香料・化粧品に利用される食品衛生法第10条に基づき指定される食品添加物である([外部リンク] 食品衛生法施行規則(昭和23年7月13日厚生省令第23号))。口中清涼剤やせき止めにも配合される。炎症や痛みを和らげる作用があるとされる。また、白血病細胞を殺す作用を持つMoteki, H.; Hibasami, H.; Yamada, Y.; Katsuzaki, H.; Imai, K.; Komiya, T. (2002). "Specific induction of apoptosis by 1,8-cineole in two human leukemia cell lines, but not a in human stomach cancer cell line." Oncol. Rep. 9: 757?760. PMID 12066204.、あるいは副鼻腔炎の治療に効果があると報告されているKehrl, W.; Sonnemann, U.; Dethlefsen, U. (2004). "Therapy for acute nonpurulent rhinosinusitis with cineole: results of a double-blind, randomized, placebo-controlled trial." Laryngoscope 114: 738?742. PMID 15064633.。

シタバチ類のオスはシネオールなどのテルペノイドを集める習性を持ち、これはフェロモンの合成に利用しているのではないかと考えられている。研究目的でシタバチ類を捕集する際にはシネオールが使われるSchiestl, F. P.; Roubik, D. W. (2004). "Odor compound detection in male euglossine bees." J. Chem. Ecol. 29: 253-257. PMID 12647866.。

ユーカリ精油はチリダニの駆除に有効であるとされている[外部リンク] Asthma Topics for Consumers, Asthma Foundation of Victoria.。

◆参考文献

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・シネオール page1