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トランス脂肪酸またはトランス型不飽和脂肪酸、トランス酸(トランスしぼうさん / トランスがたふほうわしぼうさん / トランスさん、trans fat / trans-unsaturated fatty acids; TFA)は、構造中にトランス型の二重結合を持つ不飽和脂肪酸。天然植物油にはほとんど含まれず、水素を添加して硬化したマーガリン、ファットスプレッド、ショートニングなど(硬化油)を製造する過程で発生する。多量に摂取するとLDLコレステロール(悪玉コレステロール)を増加させ心臓疾患のリスクを高めるといわれ、2003年以降、トランス脂肪酸を含む製品の使用を規制する国が増えている。

◆ 概要

植物や魚油などから得られる天然の不飽和脂肪酸では、ほとんどすべての二重結合はシス型をとり、折れ曲がった構造をもつ。一方、不飽和脂肪酸から商品価値の高い飽和脂肪酸を製造するために水素を添加し水素化させると、飽和脂肪酸にならなかった一部の不飽和脂肪酸のシス型結合がトランス型に変化し、直線状の構造を持つようになる。これをトランス脂肪酸という。

◆ 食品中の存在

自然界には反芻(はんすう)動物(ウシ・ヤギなど)の肉や乳に含まれている。反芻動物の体内で微生物により産生され、その結果として反芻動物の肉や乳の脂質のうち2-5%を占める。天然のトランス脂肪酸として、共役リノール酸やtrans-バクセン酸などがある。これらの天然のトランス脂肪酸は天然の不飽和脂肪酸の中にわずかに含まれている。

人工のトランス脂肪酸は、不飽和脂肪酸から飽和脂肪酸を製造するための水素化や、不飽和脂肪酸を多く含む植物油の精製の際に、副産物として生じる。そのため、不飽和脂肪酸を多く含む油脂を水素化して製造するマーガリン、ファットスプレッド、ショートニングに含まれる。

また、cis体である不飽和脂肪酸が空気酸化されるとヒドロペルオキシ不飽和脂肪酸やエポキシド脂肪酸など過酸化脂質が生成するが、この際に二重結合の転移反応が進行するために、シス体ではなく熱力学的に安定なトランス体へ変換される。空気酸化はここに示した例からも先に進行しさらに複雑な化合物や樹脂化する。したがって高温で長期間加熱された植物油にはtrans-ヒドロペルオキシド不飽和脂肪酸を初めとする多様なトランス脂肪酸類が少量であるが含まれることになる。そしてヒドロペルオキシ不飽和脂肪酸は動脈硬化の原因のひとつと考えられている。John Mann, Chemical Aspects of Biosynthesis, pp13-17, Oxford University Press, 1994.

また、オレイン酸は加熱によりトランス体のエライジン酸に変化することはないが、共役リノール酸(18:2, 9-シス,11-シス)などは調理時の加熱によりトランス化することが知られている板倉弘重 『脂質の科学』、pp.6-7、朝倉書店。ISBN 4-254-43514-2 (1999)。。

アメリカ食品医薬品局 (FDA) は、食品に含まれるトランス脂肪酸の表示について規定を設けて表示を義務付けている。しかし植物性食品に含まれるコレステロールの場合と同様の理由で、含有量が少ない天然のトランス脂肪酸を食品成分表示に関する規制から除外している。[外部リンク]http://www.cfsan.fda.gov/~lrd/fr03711a.html(英語)(FDA)

◇ トランス脂肪酸を多く含む食品

トランス脂肪酸を多く含む食品として硬化油がある。硬化油とは、融点の低い不飽和脂肪酸を多く含む油脂に水素付加を行うことで飽和脂肪酸に変換して常温で固体にしたものである。この水素付加の過程で副産物としてトランス脂肪酸が生成する。

すなわち、常温で液体の不飽和脂肪酸を固体の飽和脂肪酸に水素付加することで硬化油を製造するのであるが、触媒のニッケルと不飽和脂肪酸とがπアリル錯体を形成してから水素と反応する必要がある。ニッケルのπアリル錯体は不安定なため、元の不飽和脂肪酸に解離しやすい。このとき熱力学的に不安定なシス体に戻らず、熱力学的に安定なトランス体が生成する。十分に水素を付加させればトランス体も全て飽和脂肪酸へと変換されるが、通常は一部不飽和脂肪酸が残存した状態で硬化油の製造は完了する。

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