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ベンズアルデヒド (benzaldehyde) は、芳香族アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。示性式は C₆H₅CHO、分子量 106.12。IUPAC系統名は、ベンゼンカルバルデヒド (benzenecarbaldehyde) 。ベンゼンの水素原子一つが、アルデヒド基で置換された構造を持つ。CAS登録番号は [外部リンク]100-52-7。

融点 −56.5 ℃、沸点 179 ℃ の無色の液体。苦扁桃油(アーモンドの一種から取った薬用油)様の香気を持ち、揮発しやすい。芳香族アルデヒドは特異な臭いを有するものが多いが、ベンズアルデヒドはアーモンド、杏仁(アンズの種)の香り成分である。安価な香料として用いられるほか、抗炎症作用が認められている。酸化されやすく、酸化されると安息香酸になり、表面に膜状様物質として浮かぶ。

◆ 製法

トルエンを60%硫酸と二酸化マンガンによって穏やかに酸化することで得られる(酸化力が強い場合には安息香酸まで反応が進む)。ジクロロメチルベンゼン(塩化ベンザル)の加水分解によっても得られる。

◆ 反応

・銀鏡反応に対しては陽性、フェーリング液に対しては陰性を示す。

・水酸化ナトリウムなどの強塩基とともに加熱すると、カニッツァーロ反応によりベンジルアルコールと安息香酸とに不均化する。

・触媒量のシアン化カリウムの存在下に加熱すると、ベンゾイン縮合によりベンゾイン(C₆H₅C(=O)CH(OH)C₆H₅)に変わる。

◆ 脚注

◆ 外部リンク

・ [外部リンク] ベンズアルデヒド - 環境省ホームページ

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